Le recueil rassemble vingt-quatre récits mis dans la bouche d'un groupe de trente pèlerins, chevalier, meunier, nonne, marchand et bien d'autres, réunis à Southwark avant de se rendre au tombeau de saint Thomas Becket à Canterbury, chacun racontant une histoire pour passer le temps du voyage. Chaucer y déploie une variété de tons et de registres qui va du grivois au tragique en passant par le moralisateur, sa connaissance intime des détails de costume, d'accent et de coiffure de chaque classe sociale faisant de l'ensemble un instantané inestimable de la société médiévale anglaise pour les chercheurs des siècles suivants.
L'œuvre s'impose rapidement comme l'un des textes les plus recopiés et les plus lus de l'Angleterre médiévale, contribuant de manière décisive à légitimer le moyen anglais comme langue littéraire à part entière, à une époque où le français et le latin dominaient encore l'écrit savant et courtois.
Le recueil demeure l'un des textes fondateurs de la littérature anglaise, régulièrement étudié dans les universités du monde entier, sa fresque sociale continuant d'offrir un témoignage vivant et savoureux sur le Moyen Âge anglais bien au-delà du seul cercle des spécialistes de littérature médiévale.